Hoewel Pepys naar buiten toe een zeer degelijke indruk maakte, was hij toch ook wel een schuinsmarcheerder. Vooral in de latere jaren, als hij gestegen is op de maatschappelijke ladder, vergunt hij zichzelf pleziertjes met vrouwen. Naast wat losse contacten slaagt hij er in twee maitresses te krijgen door gunsten te verlenen.
De vrouw van scheepstimmerman Bagwell en Bagwell zelf vroegen Pepys bij herhaling om een goede baan voor hem. Pepys was daar wel voor in en kreeg in ruil daarvoor de vrouw van Bagwell (voornaam is nooit genoemd) als geregelde maitresse.
Hoewel het dagboek geheim was, beschreef hij zijn liefdesavonturen in een eigen taaltje dat opgebouwd was uit Spaanse, Latijnse, Engelse en Franse woorden.
Zijn tweede langdurige maitresse was Betty Lane. Pepys heeft erg geholpen een echtgenoot te vinden namelijk een zekere Martin. Pepys doet hem af als een waardeloze vent maar onderzoek heeft aangetoond dat hij heel capabel was en purser is geweest op diverse schepen en later zelfs consul in Algiers is geworden. Pepys was gedeeltelijk zo behulpzaam uit eigenbelang ...
Deze Betty Lane vond hij evenwel echt aardig. Vandaar dat hij ook vaak haar voornaam gebruikt in het dagboek. Zijn vrouw heeft nooit iets gemerkt van de schuinsmarcheerderijen.
Maar hij is toch een keer door de mand gevallen, en goed ook. Dat verhaal komt later nog...
Meer voorbeelden van gecodeerde passages op: Coded Passages